מצוות השמיטה הייתה, מאז ומתמיד, בין המצוות שקיומן קשה בחברה שכלכלתה התבססה בעיקר על עבודה חקלאית. מכיוון שהחקלאות הייתה יסוד לכלכלה היהודית בארץ-ישראל במשך כל ימי הבית השני, עמד הציבור היהודי בפני קשיים רבים ברצותו לקיים מצווה זו לפרטיה כפי שנתנסחו במשנתם של בפני קשיים רבים החכמים.
על אופיה החקלאי של א"י כותב במאה השניה לפנה"ס בעל איגרת אריסטיאס את הדברים הבאים:
"ובאמת גדולה אהבתם לעמול בעבודת האדמה וארצם
שופעת עצי זית ותבואות דגן וירקות ואף כרמים ודבש לרוב. ועצי פרי משאר
מינים. ותמרים אינם נחשבים אצלם בכלל ומקנה מכל המינים לרוב ומרעה
נמצא לו בשפע".
כמאתיים שנה לאחר מכן כתב יוסף בן מתתיהו:
"הנה אנחנו, לא שפת הים היא מושבנו ולא המסחר נותן שמחה בלבנו ובעבור זה אין אנו באים בקהל
עמים זרים כי ערינו בנויות מרחוק לים ונחלתנו היא ארץ טובה ופוריה ואת
אדמתה אנחנו עובדים".
שלושת הענפים העיקריים של החקלאות בארץ-ישראל בתקופתנו היו הפלחה,
הזית: והגפן, כשאליהם מצטרפים התאנה והתמר. לא אחת היו שנים קשות
לחקלאות בארץ-ישראל, אולם בשנים פוריות ייצאה הארץ, בנוסף לפירות
המטעים ותוצרתם, גם תבואות.
על הקשיים הכרוכים בקיומה של מצוות שמיטה למדים אנו גם מתוך כך שחכמים לא תיקנו, וישראל לא קיימו מצווה זו בחו"ל. למרות שמן התורה, תרומות ומעשרות אינן נוהגות בחוץ-לארץ, תיקנו חכמים הפרשת תרומות
ומעשרות בחו"ל ויהודים בתפוצות הקפידו על קיום מצוות אלו.
